Δίπλα στο κάστρο, στην κορυφή της Χώρας της Σκύρου, δεσπόζει η Ιερά Μονή Αγίου Γεωργίου της Σκύρου, η οποία είναι μετόχι της Ιεράς Μονής Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους.
Η Ιερά Μονή Αγίου Γεωργίου ιδρύθηκε από τον Όσιο Αθανάσιο τον Αθωνίτη, ο οποίος είχε αναγκαστεί να καταφύγει στην Σκύρο Μαζί με τον Αυτοκράτορα Νικηφόρο Φωκά, κατά την διάρκεια της εκστρατείας του προκειμένου να ανακαταλάβει την Κρήτη από τους Άραβες, λόγω σφοδρής τρικυμίας, και παρέμεινε στην Σκύρο για έναν χρόνο έπειτα για λόγους υγείας περίπου, όπου ασκήτεψε σε σπηλιά του κάστρου.
Ο αυτοκράτορας υποσχέθηκε ότι αν νικήσει στην εκστρατεία θα του δωρίσει μέρος της Σκύρου για να κτίσει μοναστήρι. Ο Αυτοκράτορας νίκησε και κράτησε την υπόσχεσή του και έτσι ο ναός (αφιερωμένος στον Άγιο Γεώργιο) ολοκληρώθηκε το 963.
το μοναστήρι ανακαινίστηκε Το 16ο αιώνα, ενώ υπήρξε διαχρονικά ένα από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του Αγίου Γεωργίου στην Ελλάδα.
Το μοναστήρι ήταν σε πλήρη λειτουργία μέχρι το σεισμό του 2001, οπότε και υπέστη σοβαρές ζημιές, και για το λόγο αυτό έμεινε κλειστό μέχρι τις 23 Απριλίου 2015 για λόγους αποκατάστασης. το μετόχι της μονής βρίσκεται κάτω από την Χώρα της Σκύρου, το οποίο αντικαθιστούσε το κυρίως μοναστήρι για το χρονικό διάστημα που ήταν κλειστό, μετά τον σεισμό του 2001.
Από το 2015, το μοναστήρι είναι και πάλι επισκέψιμο, χάρη τις προσπάθειες του ηγούμενου και μοναδικού μοναχού της μονής (από το 1993), ο Αρχιμανδρίτη π. Γερόντιου.
Η πρόσβαση είναι δυνατή μέσα από πλακόστρωτα καλντερίμια της Χώρας, Η θέα από το μοναστήρι είναι εντυπωσιακή τόσο προς την Χώρα, όσο και προς τις ανατολικές ακτές του νησιού, όπως ο Μώλος και τα Μαγαζιά.
Ο Άγιος Γεώργιος είναι ο πολιούχος του νησιού και η μονή πανηγυρίζει στις 23 Απριλίου. Στο μοναστήρι υπάρχουν δύο σημαντικές βυζαντινές εικόνες του Αγίου Γεωργίου, καθώς και το μετάλλιο του Ολυμπιονίκη Σπύρου Λούη, μεταξύ των ταμάτων προς τον Άγιο Γεώργιο.
